三度笠（さんどがさ）は、竹の皮や菅を編んで作られた笠。文献によっては三度の笠とも。
股旅ものなどの時代劇で渡世人が被っている印象が強いが、もとは江戸、大坂、京都の三ヶ所を毎月三度ずつ往復していた飛脚（定飛脚）のことを三度飛脚と呼び、彼らが身に着けていたことからその名がついた。
女性用として寛延、宝暦ころまでもちいられた。 初めて製されたのは貞享年間であり、俗に「大深」と称せられたほどの深さの女笠であった。その深さについて「守貞漫稿」は「誤つて落馬することある時面部を疵せざる備へか」といい、またもともと女性用であったから顔を隠す程度の深さになったともいう。 女性用は紐は後のほうを輪にして髷の下にかけ、頤の下でむすんだが、文化ころにはすでに女性用として用いられなかった（「塵塚咄」）。 「守貞漫稿」には「文化以前は旅商専らこれを用ゆ、文化以来は雷盆形の菅笠を用ゆ、飛脚宰領は今も三度笠を用ゆ」という。
このように女笠から男笠にうつり、またべつに三度飛脚の常用とされた。
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